Debiut nowej marki pojazdów o stricte miejskim charakterze odbył się w 1997 roku na salonie motoryzacyjnym we Frankfurcie. Produkcyjna wersja pierwszego auta w gamie modelowej zaprezentowana została na salonie paryskim w 1998 roku. W momencie debiutu samochód nosił nazwę Smart City Coupe - przydomek Fortwo pojawił się przy okazji liftingu, który przeprowadzono w 2002 roku.
Smart fortwo ma tylko 2,5 m długości. Niewielkie wymiary wynikają z zamysłu konstruktorów - auto jest jedynym pełnoprawnym samochodem, zdolnym do parkowania prostopadłego na miejscach przeznaczonych do parkowania równoległego. Dwa Smarty zmieścić się więc mogą na jednym standardowym miejscu parkingowym.
By wygospodarować jak najwięcej miejsca w - mieszczącej zaledwie dwie osoby - kabie, w samochodzie zastosowano wiele nietypowych rozwiązań technicznych. Podobnie jak niegdyś w popularnym Maluchu - Fiacie 126p - silnik umieszczono z tyłu i napędza on koła tylne. Samą konstrukcję jednostek napędowych również uznać można za rzadko spotykaną. Silniki - zarówno benzynowe, jak i te o zapłonie samoczynnym - mają po trzy cylindry i standardowo wyposażone są w turbodoładwanie.
Chcąc ułatwić jazdę kierowcom o niewielkim doświadczeniu (konstruując auto, jak rzadko kiedy inżynierowie studiowali potrzeby zmotoryzowanych kobiet) moment obrotowy przekazywany jest przez sześciostopniową zautomatyzowaną skrzynię biegów (bez pedału sprzęgła). Przekładnia może pracować całkowicie automatycznie, możliwa jest również manualna, sekwencyjna zmiana przełożeń.
Jakie usterki trapią pierwszą generację popularnego malucha? Niestety, samochód - ogólnie rzecz ujmując - nie należy do zbyt trwałych. Koszty utrzymania potęguje również nietypowa konstrukcja. Wiele - z pozoru prostych - napraw (usterki alternatora) wymaga doświadczenia, wiedzy lub... demontażu jednostki napędowej.
W zależności od roczników w samochodzie oferowane były benzynowe silniki o pojemności 0,6 lub 0,7 l. Wszystkie charakteryzują się niezbyt imponującymi osiągami i - niestety - niską trwałością. Z uwagi na miejską eksploatację bardzo szybko pojawia się podwyższony apetyt na olej. Gdy silnik zaczyna konsumować znaczne ilości środka smarnego (często pojawia się przy tym charakterystyczny niebieskawy kolor spalin) jedynym ratunkiem pozostaje remont kapitalny (często przed osiągnięciem 100 tys. km). Na rynku oferowane są nawet gotowe zestawy naprawcze do Smartów obejmujące m.in nadwymiarowe pierścienie tłokowe. Remont silnika - w zależności od stopnia zużycia - to koszt między 2 a 4 tys. zł.
Kolejnym zawodnym elementem układu napędowego jest skrzynia biegów. Jej mechaniczne usterki trafiają się raczej rzadko, za to często zawodzi osprzęt. Notorycznie psują się np. elektryczne silniczki wybieraka i siłowniki sprzęgła. Gdy dojdzie do awarii skrzynia blokuje się na biegu - z uwagi na automatyczne sprzęgło problematyczne staje się nawet odholowanie auta. Podobny objaw (skrzynia przestaje reagować na polecenia kierowcy, a komputer informuje o jej usterce) daje też - niestety dość częsta - usterka czujnika światła stopu lub wiązki elektrycznej skrzyni. Ta często bywa też krytykowana przez użytkowników za zbyt wolną pracę.
Lepsze opinie od jednostek benzynowych zbierają wysokoprężne silniki 0,8 l CDI (konstrukcji Mercedesa) - prawidłowo eksploatowane pokonują między 200 a 300 tys. km bez remontu kapitalnego. Trzeba jednak pamiętać, że miejskie warunki eksploatacji szybko dają się we znaki turbosprężarce (podobnie zresztą, jak w silnikach benzynowych). Jej regeneracja kosztować będzie około 1 tys. zł.
Oprócz tego czasem przytrafić się mogą usterki elektryki (przepalające się żarówki świateł mijania - ich wymiana wymaga demontażu przedniego pasa), przestają działać zamki, lusterka czy szyby. Eksploatacja Smarta nie pochłonie fortuny, ale nie ma co sugerować się wielkością auta. W wielu przypadkach zdecydowanie tańsze w utrzymaniu okazują się być nawet samochody kompaktowe.
Smart drugiej generacji debiutował w 2007 roku. Auto zachowało charakterystyczny wygląd, jednak bliższe oględziny wskazują, że znaczenie urosło (długość wynosi 269 cm, czyli niemal 20 cm więcej niż w autach pierwszej generacji).
Samochód zachował nietypową architekturę (silnik z tyłu, tylny napęd). Skrzynia biegów ma tylko pięć biegów, a zmiany przełożeń następują nieco szybciej niż w starszych samochodach.
Silniki otrzymały większą pojemność, ale wciąż mają tylko trzy cylindry i wspomagane są turbosprężarką.
O awaryjności drugiej generacji smarta wiele powiedzieć nie można - samochody są jeszcze młode i często na gwarancji. Oferta na rynku wtórnym jest dość ograniczona, szczególnie kupno kabrioletu może okazać się zadaniem niewykonalnym.
III generacja modelu zaprezentowana została w 2014 roku. Stylistycznie samochód wyraźnie nawiązuje do poprzednika, ale jest całkowicie nową konstrukcją. Auto ma zaledwie 2,69 m długości, 1,66 m szerokości i 1,55 m wysokości. Jak na samochód miejski przystało, auto jest bardzo zwrotne - średnica zawracania między krawężnikami to zaledwie 6,95 m (między ścianami - 7,30). Rozstaw osi to 1,87 m.
Smart Fortwo, jak sama nazwa wskazuje, przeznaczony jest dla tylko dwóch osób. Za fotelami znajduje się przestrzeń bagażowa o pojemności 260 litrów. Jeśli bagaże załadujemy pod dach, pojemność bagażnika rośnie do 350 litrów, co jest niezłą wartością, jak na stricte miejskie auto.