Pierwsza generacja Caymana zadebiutowała w 2005 roku. Auto miało być tańszą alternatywą dla większego 911, chociaż osiągi usportowionego Caymana S dorównywały 911 Carrera. Auto oferowano w dwóch wersjach silnikowych. Klienci wybierać mogli miedzy 2,7 l (245 KM) lub 3,4 l (295 KM) - obie jednostki miały oczywiście po sześć cylindrów i pracowały w układzie boxer. Do wyboru były pięcio i sześciostopniowe ręczne skrzynie biegów oraz klasyczny, sześciostopniowy automat. W 2008 roku samochód doczekał się liftingu.
To zmodernizowana wersja pierwszej generacji Caymana. W ramach poprawek technicznych auto otrzymało ulepszony silnik - jendostka o pojemności 2,7 l "rozwiercona" została do 2,9 l, wyposażono ją ponadto w bezpośredni wtrysk paliwa. Standardem stała się też sześciostopniowa, ręczna skrzynia biegów. Na liście opcji zadebiutowała siedmiostopniowa przekładnia PDK (dwusprzęgłowa, zautomatyzowana). Zmiany w wyglądzie ograniczyły się do kosmetyki. Inne są m.in. kształty świateł czy zderzaki. Przedni otrzymal np. większe wloty powietrza oraz diodowe światła do jazdy dziennej.
Druga generacja Caymana zadebiutowała w marcu 2012 roku na salonie paryskim. Konstruktorzy chwalili się wówczas, że jego otwarta wersja - Boxster - otrzymała aż o 40 proc. sztywniejsze nadwozie. Rozstaw kół przednich jest o 40 mm szerszy niż w poprzedniku. Tylne rozstawiono o 18 mm szerzej. Aż o 60 mm wydłużył się też rozstaw osi. To wszystko udało się osiągnąć przy zauważalnej (ok 30 kg) redukcji masy. W modelu zadebiutował sześciocylindrowy silnik boxer o pojemności 2,7 l. Wszystkie jednostki standardowo sprzęgano z ręcznymi przekładniami o sześciu przełożeniach.
Trzecią generację Caymana (i czwartą Boxstera) opracowano od podstaw. Nieznacznie zmieniły się wymiary. Nowy model jest dłuższy, niższy i – co najważniejsze – lżejszy niż poprzednia generacja. Konstruktorom udało się "zaoszczędzić” około 30 kg (w zależności od wersji), co wpływa korzystnie nie tylko na prowadzenie, ale też na zużycie paliwa. Model oferowany był jest w dwóch odmianach: Cayman oraz - mocniejszej - Cayman S. Model podstawowy wyposażony jest w 2,7-litrowy silnik o mocy 275 KM (202 kW). Auto przyspiesza od 0 do 100 km/h w 5,4 sek. i osiąga prędkość maksymalną 266 km/h. Zużycie paliwa – przynajmniej wg danych technicznych - wynosi od 7,7 l/100km do 8,2 l/100 km, w zależności od zastosowanej skrzyni biegów. 3,4-litrowy silnik Caymana S dysponuje mocą 325 KM (239 kW). Samochód z tą jednostką przyspiesza do 100 km/h w 4,7 sekundy i osiąga prędkość 283 km/h. Zużycie paliwa – zdaniem producenta – waha się pomiędzy 8,0 l/100 km, a 8,8 l/100 km, w zależności od zastosowanej skrzyni biegów. Standardowo w układzie przeniesienia napędu pracuje ręczna, sześciostopniowa skrzynia biegów. Na liście opcji znalazła się zautomatyzowana, dwusprzęgłowa przekładnia PDK.